Najstarsze ślady osadnictwa wywodzące się z przełomu XIII / XIV wieku umiejscawia się w obrębie północnej pierzei Starego Rynku. Stopniowo luźna zabudowa placu została zamknięta przez budynki mieszczańskie. Układ urbanistyczny placu został uzupełniony przez kościół parafialny wraz z cmentarzem (istniejącym tu do 1811 roku) i budynkami parafii. Rozwój osadnictwa wiązał się z usytuowanym tu skrzyżowaniem traktów wiodących z Płocka do Łęczycy i z Poznania do Łowicza. Rozwojowi przestrzennemu sprzyjał zapewne również przywilej targowy z 1386 roku Siemowita IV oraz lokacja na prawach miejskich.
Wówczas Stary Rynek stał się centrum handlowym i administracyjnym miasta. Pośrodku placu znajdował się murowany ratusz (od 1843 r. siedziba władz miast została przeniesiona do nowego ratusza przy obecnym Placu im. marsz. J. Piłsudskiego), wokół którego stopniowo powstała również zabudowa o charakterze handlowym. „Na środku placu czworobok murowanych piętrowych domów, mieszczących sklepy i mieszkania, z boku szopa wiecznie biała od pokrywającego ją pyłu wapiennego, sprzedawano tu wapno. Od frontu jedyne w mieście malutkie lichutkie kino „Urania”, zwano te domy Ratuszkiem. Przed nim stawały przyjeżdżające do Kutna cyrki.” – taki obraz tego miejsca utrwali się we wspomnieniach Ignacego Szymańskiego. Tzw. „ratuszek” został unicestwiony przez Niemców w 1940 roku w związku z przebudową placu.
Ostateczna forma zabudowy m.in. Starego Rynku, została określona na mocy ordynacji wydanej przez kanclerza Andrzeja Zamoyskiego w 1767 roku oraz dzięki intensywnej działalności gospodarczej Antoniego Gliszczyńskiego w latach 20 – tych XIX wieku. Dla wyglądu placu miało to duże znaczenie, ze względu na to, iż zabudowa miasta ulegała częstym pożarom. Szczególnie katastrofalne były wydarzenia z lat 1753 i 1808. Kanclerzowi Andrzejowi Zamoyskiemu Stary Rynek zawdzięczał powstanie w południowo – wschodniej części murowanej austerii, która spaliła się 1808 roku, ale została szybko odbudowana. Właściciel miasta, Feliks Mniewski miał zamiar w 1862 roku sprzedać budynek na cele publiczne ówczesnym władzom rosyjskim. Po kilku latach umieszczono tu koszary dla rosyjski pułków, m.in. 4 pułku strzelców. Koszary przebudowywano kilkakrotnie na cele wojskowe w latach 1874, 1877 – 79 oraz 1897, stały się głównym obiektem wojsk rosyjskich stacjonujących w Kutnie. W okresie międzywojennym budynek, w którym funkcjonowało kasyno podoficerskie, należał do 37 Łęczyckiego Pułku Piechoty im. ks. J. Poniatowskiego. Po 1945 roku usytuowano tu Wojskową Komendę Uzupełnień. Obecnie w budynku są wynajmowane pomieszczenia pod działalność biurowo – usługową.
Stary Rynek i Plac Zduński jeszcze w okresie międzywojennym były miejscami handlowymi, gdzie odbywały się targi jarmarki (na Placu Zduńskim odbywał się targ koński), a w przypadku Placu Zduńskiego było to także miejsce ćwiczeń Ochotniczej Straży Ogniowej. Istotne zmiany w przestrzeni Starego Rynku zaszły jednak w okresie okupacji hitlerowskiej. Przede wszystkim Niemcy wyburzyli tzw. „ratuszek” i wybudowali na placu „nieckę” mocno pogłębiając plac od strony północnej. Wyburzyli również część domów od strony zachodniej pierzei.
Dzisiejszy Plac Wolności był także miejscem publicznej kaźni 3 kutnowskich kolejarzy, członków ruchu oporu 9 czerwca 1941 roku : Kaliksta Perkowskiego (pracownik kolejowy – 45 lat), Wilhelma Czerneckiego (oficer w stanie spoczynku – 52 lata) i Piotra Sanda (komendant Pol. Kolejowej Kutno-Azory – 46 lat).
Po zakończeniu II wojny światowej stopniowo zmieniały oblicze zabudowania wokół placu. W latach 50 – tych powstała obecnie istniejąca zabudowa po jego stronie zachodniej. Proces ten kontynuowano od 1990 roku, budując siedzibę banku w północnej pierzei placu, a następnie proces ten rozwijał się w kolejnych latach 90 – tych i na początku XXI wieku przez powstanie nowych kamienic. W latach 90-tych XX wieku plac zyskał dawną funkcję handlową. Działał tu bowiem bazar zwany potocznie „Manhattanem” , gdzie można było zaopatrzyć się w towary m.in. przywożone z krajów Wspólnoty Niepodległych Krajów (były ZSRR), czy tak wówczas popularne swetry i dżinsy z Turcji.
Ikonografia ze zbiorów Muzeum Regionalnego w Kutnie. (dr Piotr Stasiak)
